MacOSで準備したファイルをWindowsで開く、または逆にWindows環境で準備したファイルをMacOSで開く、といったことがよくあります。
両基本ソフト(OS)の普及率を鑑みると特別に珍しいことでもありませんが、ファイルを横断時(MacOS→Windowsの場合)に注意しなくてはならないことがあります。

それは、文字コードの問題

MacOSで準備したファイル名をWindows上で確認した場合や、MacOSで準備したPDFやWord内の文字をコピーしてWindowsのテキストで貼り付けした場合に日本語部分が文字化けしていることがあります。

具体的に文字化けとは、2バイト文字=日本語の濁点が入力されたと思しき部分が「?」と表示されたり、かな/カナ文字と濁点部分が分離されて表示される現象です。

 正常表示例:「ジ、ダ」
 不調表示例:「シ??、タ??」あるいは「ジ、ダ」

探ってみたところ、この文字化け現象はどうやら基本ソフト(OS)のファイルシステムの違いに起因するようです。
(ちなみにWindowsが導入しているファイルシステム「NTFC」に対し、MacOXが導入しているファイルシステムは「HFS Plus」です。双方のファイルシステムのUnicode正規化形式(WindowsやLinuxはNFC方式、MacOXはNFD方式)に違いがあり、MacのUnicode(=NFD形式)で文字入力したファイルはWindows環境へ横断すると濁点部分が分離するなど正しく情報を読み取れない事象が発生してしまうようです。)

それでは解消方法を提示します。

▼解消方法
・転送時に文字コードの変換を行ってくれるサービス(現在はDropboxくらい)があるので、MacOSからこれらのサービスを経由しWindowsへファイルを展開する。
・フラッシュメモリーなどが採用しているFAT32形式の媒体を利用する(フラッシュメモリーを経由させる)

ファイル名やテキスト本文中に日本語を使用しない、などの対策は、特定の言語を取り扱う業務・業態においては現実的な対策ではありません。
また各ベンダーの基幹部分=OSのファイルシステムに関わる問題なので、今後バージョンアップによる事象の解消・改善の見込みが薄いように思えます。
そのため、現状で可能な対策は、必然的に人為的なものとなってしまいます。MacOS、Windows双方のユーザーはこういった事象が発生しうることを気に留めておき、ファイルを横断するケースでは極力ファイル名には濁点を使用を避ける、ファイル横断後には検証・確認作業を注意深く試みるべきでしょう。